گاهی تصمیم می‌گیرند با سفینۀ خود به کرۀ ماه رفته و با افراد آنجا که اعداد و ارقام هستند رقابت کنند. اما اعداد و ارقام همۀ کارها را به شیوۀ خودشان حل و فصل می‌کنند و شاید بعضی وقت‌ها این اصلاً به نفع مردم سرزمین نقاشی‌ها نباشد... مجموعۀ «سایمون در سرزمین گچ‌های نقاشی» Simon in the Land of Chalk Drawings در دو سری 12 قسمتی برای گروه سنی کودک تولید شده که از این تعداد، 17 قسمت در آرشیو شبکه موجود است. یک سری جدید هم در سال 2002 توسط شرکت کانادایی Saturday Night Live به کارگردانی Mike Myers به دنبال همین مجموعه تولید شد که در آن سایمون به جای هِنری با یک دوست جدید به نام لی‌لی آشنا شده است.